En 1985, WWF decidió realizar la primera edición de su futuro evento mÔs importante: Wrestlemania. En esa edición, Tito Santana se enfrentó a The Executioner y lo derroto por sumisión en menos de 5 minutos. Santana abrió el show y su combate fue el primero de la historia de Wrestlemania.
En Wrestlemania II, hizo equipo con Junkyard Dog y perdió contra los hermanos Funk. En Wrestlemania III, hizo equipo con Dynamite Kid y Davey Boy Smith para enfrentarse The Hart Foundation y perdieron en 8 minutos y 52 segundos. Su racha era de 1-2 y en Wrestlemania IV Santana junto con Rick Martel llegaban como campeones en parejas. Era la oportunidad perfecta de volver a la victoria para Tito. Sin embargo, un equipo que en ese momento era visto como una gran promesa, iba a buscar dar el batacazo. Ese equipo eran Ax y Smash, mÔs conocidos como Demolition. Demolition ganó y dejó a Santana con un record de 1-3.
Para Wrestlemania VIII, Santana tenĆa un nuevo gimmick. Ahora era conocido como El Matador. Se enfrentó a una futura leyenda de WWF: Shawn Michaels. En 10 minutos y un poco mĆ”s, Michaels logró la victoria. Para ese entonces ya parecĆa que Santana estaba destino a perder siempre en Wrestlemania.
Lo curioso de esta racha es que en su Ćŗltimo Wrestlemania (IX), Santana, que aĆŗn era El Matador, se enfrentó a Papa Shango en un Dark Match, es decir, no fue televisado el combate. Santana lograrĆa su segunda y Ćŗltima victoria en exactamente 8 minutos para romper su racha de 7 derrotas en fila y terminar con un record de 2-7. Shango serĆa futuramente conocido como The Godfather.






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